Arsenal

Năm 15 tuổi Arsenal ký hợp đồng với Pennant từ Notts County với mức phí 2 triệu Bảng,[6] con số kỷ lục cho một cầu thủ học việc lúc bấy giờ.[7]

Sự nghiệp của Pennant sau khi chuyển đến Arsenal vô cùng hứa hẹn. Anh có trận ra mắt đội bóng năm 16 tuổi 319 ngày trước Middlesbrough tại Cúp Liên đoàn vào ngày 30 tháng 11 năm 1999, trở thành cầu thủ trẻ nhất của Arsenal thi đấu ở đội một, vượt qua kỷ lục kéo dài nhiều năm của Gerry Ward sớm 2 ngày. Sau này kỷ lục của anh đã lần lượt bị Cesc Fàbregas và Jack Wilshere xô đổ.[8] Anh tiếp tục ra sân tại Cúp Liên đoàn trong vài mùa giải kế tiếp, nhưng phải đợi tới 2 năm rưỡi mới có trận ra mắt tại Ngoại hạng Anh, khi vào sân từ ghế dự bị đối đầu West Ham United vào ngày 24 tháng 8 năm 2002.

Birmingham City

Pennant bị đem cho mượn đến Birmingham City ở nửa sau của mùa 2004-05.[9] Anh có khởi đầu tốt tại sân St Andrew's khi kiến tạo cho Walter Pandiani lập công ấn định chiến thắng trước Southampton trong trận ra mắt của mình.[10] Kế đó Pennant cho biết anh muốn ký hợp đồng cho mượn dài hạn với đội bóng.[11] Ngày 1 tháng 3 năm 2005, anh bị bắt giữ và kết án lái xe trong tình trạng say rượu, lái xe không giấy phép và trong tình trạng không an toàn.[12][13] Anh bị tòa tuyên án ngồi tù 3 tháng.[14] Mặc dù vậy huấn luyện viên của Birmingham là Steve Bruce và chủ tịch câu lạc bộ David Gold thề sẽ không bỏ rơi anh sau khi mãn hạn tù.[15][16] Anh được phóng thích sau khi thi hành án 30 ngày và phải đeo một chiếc băng giám sát điện tử trong trận đấu với Tottenham Hotspur.[17]

Liverpool

Ngày 26 tháng 7 năm 2006, Pennant và Liverpool ký hợp đồng dài 4 năm với mức phí 6,7 triệu Bảng, có thể tăng lên 8 triệu Bảng tùy theo phụ phí.[18] Sau khi gây ấn tượng ở giai đoạn tiền mùa giải, Pennant có trận ra mắt cho Liverpool trước Maccabi Haifa trong khuôn khổ vòng sơ loại thứ ba của UEFA Champions League tại Anfield, nơi anh tiếp tục giành giải cầu thủ hay nhất trận do cổ động viên bình chọn.[19] Ngày 20 tháng 1 năm 2007, anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Liverpool trong trận thắng 2-0 trên sân nhà trước Chelsea tại giải Ngoại hạng Anh. Ngày 31 tháng 3, anh góp mặt trong trận 4-1 trước đội bóng cũ Arsenal.[20] Sau khi không được triệu tập lên đội tuyển Anh đối đầu với Israel và Andorra vào tháng 3 năm 2007, Pennant thể hiện sự bực bội với huấn luyện viên đội tuyển lúc bấy giờ là Steve McClaren.[21]

Real Zaragoza

Ngày 9 tháng 7 năm 2009, Pennant vượt qua buổi kiểm tra y tế và ký bản hợp đồng 3 năm với Real Zaragoza.[22] Anh có trận ra mắt giải vô địch Tây Ban Nha trong ngày thi đấu khai mạc mùa giải, chơi 71 phút trong trận thắng 1-0 của Zaragoza trước Tenerife.[23] Zaragoza ngụp lặn ở đáy bảng xếp hạng phần lớn mùa bóng, còn màn trình diễn của anh cũng bị đặt dấu hỏi, khi anh tỏ ra không thoải mái và dường như vẫn chưa hòa nhập với môi trường xung quanh.[24] Ngày 24 tháng 2 năm 2010, anh bị huấn luyện viên José Aurelio Gay khiển tránh sau khi đi tập trễ 3 lần chỉ trong 2 tuần. Anh bị kỷ luật và gửi trả về quê nhà.

Stoke City

Ngày 31 tháng 8 năm 2010 – ngày cuối cùng của kì chuyển nhượng mùa hè, Pennant đồng ý một thỏa thuận cho mượn dài 4 tháng với câu lạc bộ Ngoại hạng Anh Stoke City.[25] Anh có trận ra mắt Stoke trên sân nhà khi vào sân từ ghế dự bị trong cuộc đối đầu Aston Villa trên sân nhà vào ngày 13 tháng 9 năm 2010.[26] Huấn luyện viên Tony Pulis cho biết ông sẽ thay bản hợp đồng cho mượn của Pennant thành hợp đồng lâu dài vào kì chuyển nhượng tháng giêng.[27][28] Pennant còn bày tỏ khát khao chơi bóng cho Stoke sau khi đáo hạn hợp đồng cho mượn.[29][30] Pennant gia nhập Stoke với một thỏa thuận dài hạn vào ngày 29 tháng 12 năm 2010, ký một bản hợp đồng dài 2 năm rưỡi với mức phí đầu là 1,725 triệu Bảng và có thể tăng lên 2,8 triệu Bảng.[31]